Se dovessi rispondere in modo soggettivo, lo fare sposare con Ino, mettere su famiglia con lei e tanti saluti.
Ma dato che Naruto è un manga shonen, ovvero rivolto a un pubblico prevalentemente maschile, dubito fortemente che Kishimoto farà finire Shikamaru con una ragazza in particolare, per due motivi:
1. Ai ragazzi non interessano le storie stile "Beautiful", preferiscono le battaglie.
2. Shikamaru non è uno dei personaggi principali.
Forse, per quanto riguarda le storie sentimentali, l'unico che verrà accontentato sarà Naruto, il protagonista della serie.
Shikamaru Nara è un personaggio secondario, alla fin fine.
Sì, Kishimoto si diverte molto a farlo scontrare con avversari prevalentemente femminili, e la sua indole pigra e misogina certo aiuta a rendere queste situazioni comiche. Ma dubito molto che alla fine vedremo chiaramente con chi deciderà di passare la sua vita il giovane Nara: è possibile che non sia nemmeno una delle tre donzelle che fino a ora gli girano intorno, per quanto ne sappiamo =D